Bazı kinazolin türevlerinin sentezleri ve özelliklerinin araştırılması

Abstract

Bu çalışmada 2-Aminobenzil amin aldehidlerle karşılık gelen tetrahidrokinazolinleri 2 vermek üzere muamele edilmiştir. 2 Bileşiklerinin H2O2- tungstat beraberinde yükseltgenmesiyle karşılık gelen kinazolin-1 -oksitler 4 oluşur. 2a- d Bileşiklerinin kinazolin-1 -ollere 3 yükseltgendikleri tespit edilmiştir. 3 Bileşikleri oda sıcaklığında toluen içinde aril izosiyanatla muamele edildiklerinde şimdiye kadar bilinmeyen ilginç bir halka genişlemesi reaksiyonuyla 6-okso-5,8-diaza- benzosikloheptenlere 5 dönüşürler. Kinazolin-1 -ollerin 3 halka genişlemesiyle karbamoillenmelerirıin mekanizması tartışılmıştır. 2-Aminobenzil aminin molekül içi yükseltgen halkalaşmayla indazol yapışım vermesi de bu çalışmanın önemli buluşlarından biridir. 2 Bileşikleri selektif olarak fenil izosiyanatla monokarbamoillendiklerinde halka-zincir tautomerlerini 8-9, 8-9 bileşikleri indirgenerek 10 yapılarını oluştururlar. 10 Bileşikleri selektif olarak yükseltgenerek karşılık gelen nitronları 11 verirler.

In this study 2-(aminomethyl)aniline was reacted with corresponding aldehydes to give the corresponding tetrahydroquinazolines 2. The oxidation of compounds 2 with H202~tungstate gave the corresponding quinazoline 1 -oxides 4. The oxidation of 2a-d to the corresponding quinazoline- 1-ols 3 was achieved. The latter underwent interesting ring expansion to give so far unknown 6-oxa-5,8-diaza-benzocycloheptenes 5 when treated with arylisocyanate in toluene at room temperature. The probable mechanism of the ring-enlarging carbamoylation of quinazoline- 1-ols 3 is discussed. Intramolecular oxidative cyclization of 2-(aminomethyl)aniline to give indazole is an other interesting finding of this investigation. Compounds 2 were selectively monocarbamoylated with phenylisocyanate to give ring-chain tautomers 8 and 9. The reduction of these compounds gave the corresponding 10 which were selectively oxidized to nitrones 11.